夏休みが終わり、ケビンは中学校へ入学する。バス停で会った、幼なじみのウィ ニーは、眼鏡からコンタクト変えたうえに流行の服を着て、「おてんば娘」か ら「女性」に変身したように見え、ケビンをドキドキさせる。中学生活1日目、 何とかクールにカッコよく決めようと奮闘するケビンだが、なかなかうまくい かない。ランチ・タイムにウェインが「ウィニーはケビンの彼女だ」といって ケビンをからかったので、ケビンは「ウィニーなんて全然可愛いと思わない」 と怒ってカフェテリアの外へ出る。しかし、あまりにイライラしていたために、 カフェテリアに林檎を投げるなどの騒ぎを起こしてしまい、放課後、両親が呼 び出されてしまう。
帰り道、無言の両親と乗る車の中で、この後どんなに怒られるかと思いながら、 家に着くと、「ブライアンがベトナムで戦死した」ことを知らされる。胸騒ぎ を覚えながら、ケビン達の昔からの遊び場だったハーパーの木の所へ行くと、 そこにはウィニーが座っている。ケビンはジャケットをウィニーにかけてあげ、 カフェテリアの出来事を謝り、ブライアンの死を悲しむ。二人はキスをする。 それは、ケビンにとってもウィニーにとっても、ファーストキスだった。
学校では、性教育の授業が始まり、ケビンとポールは異性への興味でいっぱい。 家で、教科書の先読みをする。しかし、ウェインに「教科書を書いたのは2累 にも行ったことがない奴らだ」だと"Everything You Ever Wanted to Know About Sex"という本を教えられ、ポールとこっそり買いに行く。本 をベッドルームに隠しておいたケビンは、母に見つかってしまい、母の引き出 しをこっそり開けてその本を持ち出したのだと勘違いされる。
ウィニーは、しばらく学校を休んでいる。学校の帰り道にウィニーに会ったケ ビンは、次の日に会う約束をする。翌日、ケビンとウィニーは、約束通り「会 う」が何をしたらよいのかわからない。ケビンはウィニーの肩に手を回したい が、うまくいかない。結局、森の中にブランコを見つけた二人は、昔のように ブランコにこいで遊ぶことにする。そして、もう少し「子供」でいることにし ようと思う。
翌日、ケビンはスーツを着て、父の働くノーコムに一緒に出勤する。コーヒー・ ブレークに、父は、子供の頃は野球選手になりたかったこと、ケビンの歳の頃 には船長になりたかったことなどを語ってくれる。ケビンが何故その夢の通り にしなかったかを訪ねると、父は、「ノーマ(ケビンの母親)に出会って結婚し、 子供ができたから、生活をしていかなくてはならなくなった」「男は自分で決 断し、自分で生きていくものだ」と説明する。ケビンはそんな父を尊敬する。
その後、父の上司が、怒鳴りこんできて、ケビンの前で恥ずかしい思いをさせ ようとする。しかし、父はほとんどそれに応じず、感情も表には表さないでい た。それを見たケビンは、何故父がいつも家であんな態度をとるのか理解する。 家に帰った二人は、一緒に星をみる。
ある日、ルイスがアーノルド家の夕食にやってくることになる。ケビンの母・ ノーマは友好的に振る舞おうとする。しかし、ルイスはノーマに、主婦でいる ことで本当に幸せかと質問をし、場の雰囲気が崩れ始める。ケビンの父・ジャッ クは、ルイスが菜食主義者で肉を食べないと知り、腹を立てる。そしてもっと 彼を怒らせたのは、ルイスが「ブライアン・クーパーの戦死は無意味なものだ」 と言ったときだった。ルイスは、「人々は洗脳されているだけだ。このままだ と、ウェインやケビンまでが次の標的だ」と続ける。もと軍人だったジャック の怒りは頂点に達する。ルイスとカレンは席を立つ。
ベッドに入ったケビンは、誰が正しくて誰が間違っているのか、よくわからな かった。外では、ルイスに「メリッサを愛している。でも彼女とは寝ていない」 と言われたカレンがショックを受けて泣いていた。
テレビでアポロ8号の偉大な挑戦を見て、ケビンは自分もリサに電話をすると いう、偉大な挑戦をしようと決意する。しかし、実際はウェインの邪魔が入っ たり、皆に知れて笑われるのではないかと想像してしまったり、うまくいかな い。何度も、受話器を置きなおしてしまう。最後にたった4分だけだが、リサ と話すことができる。
しかし、結局リサはブラッドという別の男の子に乗り換えてしまった。「あな たと私はただのお友達」とまで言われてしまい、ショックを受けたケビンは、 ウィニーを誘うことにする。ところがウィニーはすでに上級生のカークに誘わ れていた。ケビンは、ダンスパーティには行かないことにする。
家に帰ったケビンは、普段のケビンらしくない。母にダンスパーティに行くよ うに薦められて、ポールと行くことにする。しかし、ポールはカーラ・ヒーリー と仲良くなり、ケビンを忘れてダンスを楽しんでいる。ポールのことだけでな く、リサとウィニーがそれぞれの相手と楽しそうにしているのを見るのも面白 くないケビンは、会場の体育館の外に出る。ケビンは、リサを誘ったときに、 ウィニーにやきもちを焼かせようという気持ちもあったことを後悔する。ケビ ンの空想の中で、さっき家で見ていたテレビ番組、"I Dream of Jeannie"のランプの精としてウィニーが現れて、ケビンの望みを聞く。 そして、現実にも、目の前にウィニーが現れる。ケビンは「一緒にダンスを 踊って欲しい」と望みを告げる。二人は一緒にスロー・ダンスを踊る。
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